Období gotiky za Pernštejnů

Zadlužené panství koupil v roce 1475 Vilém z Pernštejna, který na střední Moravě vytvořil rozsáhlé dominium (Helfštýn, Hranice, Přerov, Plumlov, Prostějov, Drahotuše, Tovačov, Veselíčko, Buk), jehož centrem se stal právě Helfštýn. Nastala nová epocha prosperity, v jejímž průběhu byly budovy hradního jádra dalekosáhle přestavěny a celková zástavba hradu se rozrostla téměř dvojnásobně. Vilém zde často pobýval a také začal užívat rozšířený predikát (přídomek) z Pernštejna a na Helfštejně, který neopustil až do konce života. O tom, jak měl Helfštýn v oblibě, svědčí podle historiků to, že ve svých listinách užíval „na našem zvláště milém Helštýně“.

Progresivní obranné stavby a hospodářská stavení situovaná na druhém nádvoří vznikly do roku 1480, kdy také nechal Vilém osadit do průčelí předsunuté hranolové věže reliéfní nápisovou desku s vyobrazením rodové pověsti pánů z Pernštejna. Kvůli lepšímu vojenskému využití se Helfštýn rozrůstal nejspíše ještě na začátku 16. století. Vystavěné objekty a hradby svědčí o vynikající úrovni řemeslné práce a o enormních nákladech, které musel Vilém z Pernštejna na přestavbu Helfštýna vynaložit. Půdorys hradu dostal s konečnou platností protáhlý tvar.

Někteří badatelé připomínají, že za Vilémova držení Helfštýna vykonávali kamenické práce zedníci v rámci poddanských povinností a zhotovovali ve velkém množství typizované kamenické články do zásoby, aby zefektivnili a zlevnili výrobu. Takové prvky se pak v nezměněné podobě používaly desítky let, a proto se na pernštejnských stavbách dlouhou dobu neměnila jejich forma.

Vilém († 1521) panství přenechal synu Janovi, zvanému Bohatý, nejvyššímu komořímu a moravskému hejtmanovi. Předpokládáme, že Jan navázal na otcovu činnost a posílil opevnění hradu po vnějším obvodu, kde nechal zbudovat systém dřevohlinitých valů a rondelů. Fortifikaci Helfštýna dovršil stavbou dělostřelecké bariéry, Široké hradby se dvěma věžemi, dvěma baštami a šesti kasematními střílnami. S velkou pravděpodobností to mohl být právě Jan z Pernštejna, kdo sjednotil samostatně stojící stavby hradního jádra do jediného celku.