Pernštejnové
Ačkoliv se husitské války a potom znovu války česko-uherské staly nelítostnou konfrontací středověkých opevněných sídel s nároky soudobého válečnictví, neodsoudily hradní pevnosti k bezvýhradnému zániku, ale vynutily si nové nazírání na jejich účel.
Nikdo nyní nepomýšlel na důkladnější opevňování drobných tvrzí nebo nevýhodně položených hradů, neschopných odolávat dělostřelecké palbě a masovým útokům obléhatelů, avšak zámožní feudální pánové neváhali obětovat značné prostředky na přestavby a úpravy menšího počtu vybraných objektů. V neklidné atmosféře sedmdesátých let 15. století se na Moravě zdály pevnosti stále ještě nezbytností a s tímto přesvědčením přistoupil k přestavbě Helfštýna snad hned roku 1474 Vilém z Pernštejna. Jeho první stavební plány byly realizovány velmi rychle a už roku 1480 dal zasadit do nové (druhé) brány kamenný reliéf s rodovým znakem, hlásající, jak daleko stavba pokročila. Stavělo se však ještě na začátku 16. století a zřetel k vojenskému účelu zatlačoval do pozadí všechny ostatní aspekty. Tento vojenský zřetel diktoval na Helfštýně stejně jako na jiných pozdně gotických hradních přestavbách respekt k několika zásadním požadavkům. Především bylo nutné rozšířit hradní areál a nová předhradí natolik, aby v něm bylo možno umístit důleźité hospodářské objekty i získat prostor pro shromáždění velkého počtu vojska v případě potřeby; za druhé bylo třeba uzpůsobit systém opevnění tak, aby mohl účinně odolávat dělostřelectvu obléhatelů i aby dovoloval využít vlastní dělostřelby. Na Helfštýně byl v poslední čtvrtině 15. století hrad rozšířen o důkladně opevněné, rozsáhlé hospodářské předhradí (dokončeno roku 1480) a dále o další předhradí, které vytvářelo novou předsunutou obranu celého rozšířeného objektu. Současně bylo zdokonalováno baštami, novým systémem věží a bran opevnění starého kravařského hradu. Většina těchto prací byla technicky velmi náročná a svědčí dodnes o dobré úrovni řemeslné práce i o značných nákladech, které musel Vilém z Pernštejna na přestavbu Hefštýna vynaložit. Půdorys hradu dostal s konečnou platností protáhlý tvar a v jeho vnější podobě výrazné překrýval dokonalý opevňovací systém všechny ostatní architektonické články.
Za Viléma z Pernštejna (zemřel roku 1521) se stalo Helfštýnské panství součástí největšího šlechtického majetku na Moravě a v Čechách. Ani Vilém z Pernštejna, ani jeho potomci neměli válečnické ambice a starali se o svá panství především z ekonomického hlediska, avšak po roce 1526, kdy Turci poprvé zaplavili Uhry a hrozili i vpády na Moravu, se Helfštýnu znovu začal přičítat velký vojenský význam. Na hradě byly shromážděny značné zásoby zbraní, vojenské výstroje i munice, které měly sloužit nejen k obraně hradu, ale také k vystrojení pernštejnského kontingentu poddaných při svoláváni zemské hotovosti. Zachovaný inventář hradu z roku 1552 zachycuje jen relativně malé množství loveckých zbrani, zato počet zbraní a munice pro válečné potřeby uvádí v nevídané míře a potvrzuje tak domněnku, že helfštýnská zbrojnice sloužila i pro další pernštejnská panství.